На этот раз многодетная мама рожала в Швейцарии. Своего первого ребенка Аня родила, работая в музыкальной группе "Лицей". Именно с этой группы началась музыкальная карьера Плетневой. Девушка лишь на короткое время брала декретный отпуск. Вскоре после рождения певица рассталась со своим супругом, наняла няню и вновь стала петь в «Лицее».
В этом трио Плетнева продолжала работать до того момента, пока не начала встречаться с состоятельным бизнесменом Кириллом Сыровым. Бурный роман привел к тому, что певица забеременела от олигарха и сразу же уволилась из группы. Как писала «Комсомольская правда», рождение второго ребенка подвигло ее записать свой сольный альбом. К тому же, благодаря финансовой помощи ее мужа, Анне удалось создать группу «Винтаж».
О группе Плетневой узнали после выхода в свет ее песни "Плохая девочка", которую Анна исполнила вместе с актрисой Еленой Кориковой. Видео на эту композицию прославилось далеко за пределы России благодаря откровенным платьям и той, и другой исполнительницы.
Свою вторую песню "Ева, я любила тебя" солистка группы «Винтаж» посвятила бывшей участнице коллектива "Гости из будущего" Еве Польной. В новом видео Плетнева вела себя еще раскрепощенней и непринужденней, нежели в первом. Для матери, тогда еще двоих детей, это было слишком. Как и в первом клипе, Анна преимущественно снималась в эротическом нижнем белье.
"С каждым разом наши клипы становятся все откровеннее. Обнажается не только тело, но и душа, - рассказывала об этой работе Анна. – "Ева" - это не просто любовь женщины к женщине, а попытка поставить себя на место человека, который вынужден всю жизнь страдать от неразделенных чувств к своему кумиру. Все артисты получают признания в любви, но мало кто осознает свою ответственность за вызванные им чувства".