Из-за недопониманий в семье у Игоря Крутого дело каждый раз доходит до развода. Хотя композитор обожает свою супругу, он любит ее пристыдить на глазах общественности. Таким образом он надеется перевоспитать любящую конфликты жену.

"У нас с Олей каждая ссора – как развод. Ей обязательно надо правду сказать, - рассказывает Игорь Яковлевич журналу "7 дней". - Даже когда правда эта никому не нужна, она почему-то просто обязана ее высказать. Мне бы промолчать, пропустить что-то мимо ушей, уступить женщине, но я не всегда это делаю. Часто взрываюсь – моментально вскипаю, да так, что могу из ботинок выскочить. Зато отходчивый – быстро сдуваюсь и… опять возвращаюсь в свои ботинки".

Главным поводом для препирательств в семье является тема воспитания их общего ребенка. Жена Крутого держит дочь Сашу в «ежовых рукавицах». Композитор, напротив, любит понянчиться с девочкой, приобнять и поддержать в трудную минуту, что очень не нравится его жене. Женщина убеждена, что девочка должна уметь сама справляться со своими обязанностями.

Очень часто Ольга устраивает Игорю сцены ревности. По словам Крутого, он время от времени может приревновать супругу, но ему удается быстро погасить в душе это чувство. А вот Ольге даже повода не нужно для того, чтобы устроить скандал из-за собственной ревности. Это вполне объяснимо. Как же можно не ревновать такого популярного человека, вокруг которого крутятся толпы молодых начинающих певиц! "Если скажу, что не обращаю внимания на женскую красоту, это будет враньем, - признается Крутой. - Другое дело, с какой позиции ее рассматривать. Я смотрю, как посетитель музея, восхищающийся прекрасной картиной или скульптурой, не более того…" Последние восемь лет супруга композитора вместе с дочкой проживают в Нью-Йорке. Поэтому возможностей у Ольги контролировать своего мужа не так уж и много. А в СМИ информация о романах Крутого на стороне имеет место быть.

С того момента, как Игорь стал популярным, ему приписывали близкие отношения с такими популярными певицами, как Ирина Аллегрова, Лариса Долина. А самое удивительное, что Аллу Пугачеву долгое время считали его фавориткой. С Ларисой Долиной мэтр российской эстрады познакомился в возрасте 22-х лет. На тот момент Долина очень понравилась артисту Александру Серову, поэтому Игорю пришлось отойти на задний план. Крутой решил встречаться с близкой подругой Долиной. Ирина Аллегрова с момента знакомства с Крутым заняла место «близкой подруги», и таковой остается на протяжении многих лет. У Игоря и Ирины очень теплые и доверительные отношения. Что касается примадонны российской эстрады, то Игоря с Аллой Борисовной всегда связывали только деловые отношения.

"Я получал огромный кайф от наблюдения за тем, как жизнь моей песни начиналась после того, как Алла к ней прикасалась", - вспоминает Игорь Крутой.