Более того, стремится подбирать любовниц так, чтобы они хорошо гармонировали вместе и не ревновали бы его друг к другу. Трем моделям, с которыми он имел отношения одновременно, Чарли Шин предложил «жить всем вместе», чтобы он мог позвать к себе любую из них, а то и сразу троих. Правда, никто из девушек на это пока не согласился. Но не все так несговорчивы.
Какое-то время Шин уже жил с двумя девушками сразу – порноактрисой Бри Олсен и моделью Натали Кенли.