Более тринадцати лет телеведущему удавалось скрывать свою супругу Карину, с которой он в последствии также тихо и расстался. После расставания с женой Ургант нашел новую любовь: ею стала одноклассница шоумена Наталья Кикнадзе. Родной дядя Натальи, спортивный комментатор Василий Кикнадзе рассказал журналистам, что Иван ухаживал за девушкой, будучи еще в выпускном классе.
Однако на тот момент они вынуждены были пойти разными путями. Иван с головой окунулся в учебу и работу, а Наташа хотела как можно скорее выйти замуж. Наташенька Кикнадзе, как нам было известно, почти сразу после школы вышла замуж. Родила двоих детей".
В свою очередь, шоумен рвался к своей цели. Как написано в его биографии: «Иван переехал в Москву и начал штурмовать вершины российского шоу-бизнеса». Телеведущий также хотел связать с кем-то судьбу по достижении 18-лет. Наташа к тому времени была уже замужней женщиной. И Иван выбрал себе спутницу в жизни – студентку Петербургского университета культуры Карину, которая уже училась на последнем курсе. Родители Ивана не были рады выбору Ивана. "Мы не одобряли этот брак, - признался отец телеведущего Андрей Ургант. - Потому что Карина была значительно старше Вани".